Film Christopher Robin akan melanjutkan kisah film kartun Winnie the Pooh yang dulu sempat kita lihat bahkan di layar televisi setiap hari. Christopher Robin (Ewan McGregor) merupakan seorang anak kecil dari cerita Winnie the Pooh, saat ini telah tumbuh dewasa dan kehilangan semua imajinasinya tentang sekelompok boneka binatang yang ada di Hundred Acre Wood. Pooh, Eeyore, Tigger, Owl, Piglet dan Roo dan para temannya kembali pada kehidupan Christopher dan membantunya untuk menemukan mimpi serta imajinasinya kembali.

menceritakan tentang anak laki-laki bernama Christopher Robin yang dulu pernah bertualang di Hundred Acre Wood. Ia mulai tumbuh dewasa, berkeluarga, dan mulai kehilangan arah. Semua imajinasi masa kecilnya tentang sekelompok boneka binatang yang ada di Hundred Acre Wood mulai menghilang. Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, Eeyore, Kanga, Roo, Rabbit, dan Owl akan tampil perdana sebagai karakter tiga dimensi di film live action keluarga terbaru dari Disney ini.

Teman-teman masa kecil Christopher Robin ini datang ke dunia nyata untuk berpetualang dan membantunya kembali menemukan kebahagiaan dalam keluarga, nilai persahabatan dan mensyukuri hal-hal sederhana dalam hidup.