How to Train Your Dragon 2 akan meneruskan kisah film pertamanya. Kali ini membawa Hiccup dan Toothless lima tahun setelah berhasil menyatukan Naga dan bangsa Viking di pulau Berk. Sementara Astrid, Snoutlout dan anggota geng lainnya menantang satu sama lain dalam sebuah perlombaan naga. Perjalanan mereka kini menjelajah langit dan menelusuri dunia baru yang tidak dikenal.
Petualangan mereka mengarah pada sebuah penemuan gua es rahasia yang merupakan rumah dari ratusan naga liar dan para penunggang naga misterius. Hiccup dan Toothless kini berusaha menyatukan seluruh naga dan berada disebuah pertempuran besar yang akan membawa pada masa depan antara manusia dan naga.
Hiccup dan Toothless melakukan petualangan yang cukup menegangkan dimana mereka memasuki wilayah yang tak di gambarkan dalam peta. Rupanya tanpa mereka sadari telah menemukan gua es rahasia yang ternyata adalah rumah untuk ratusan naga liar dan Dragon Ride. Pada petualangan ini mereka tertangkap kemudian mereka di selamatkan oleh seorang wanita yang rupanya adalah ibunya Hiccup.